署名データはOutlookからのエクスポート機能はありません。
ファイルのコピーでデータを移行する必要があります。

署名の保存場所

%APPDATA%\Microsoft\Signatures

実際のパスは以下のようになります。

C:\Users\{ユーザー名}\AppData\Roaming\Microsoft\Signatures

該当のフォルダーの中身を移行先のPCの同じ場所に貼り付ければ完了です。

AppDataフォルダーは隠しフォルダーなので、隠しファイルを表示する設定にしてください。
エクスプローラーの表示 > 隠しファイルにチェックを入れればOKです。

パソコンの移行等でPythonのパッケージ（ライブラリ）を一括で移行する方法
Pythonのバージョンは3.9.1です。

移行元環境での設定ファイルを書き出します。

pip freeze > requirements.txt

書き出したrequirements.txtを使って、移行先環境にてパッケージを一括インストールします。

pip install -r requirements.txt

-r, --requirement
-rオプションは、指定された設定ファイルを元にパッケージをインストールしてくれます。

User Guide – pip documentation

Adobe Acrobat Reader DCについてですが、他のアプリケーションの都合で32bitのバージョンを入れておきたい事情がありました。
しかし、32bit版をダウンロードしてインストールしても、自動的に64bitに変えられてしまいます。

そんな時はレジストリに値を追加すれば、64bitにされるのを防ぐことができました。
追加するキーはこちら

HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\WOW6432Node\Policies\Adobe\Acrobat Reader\DC\FeatureLockDown

追加する値はDWORDでbUpdater、値のデータは0と設定します。

これで勝手に64bitにならなくなりました。

Macで隠しファイルの表示/非表示を切り替えるには以下のショートカットを利用します。
command + shift + .

Visual Studio Codeの環境を丸ごと移行する方法です。
2つのディレクトリをコピーすることで簡単に移行することができます。

バージョン：1.69.2

　
.で始まるディレクトリなので、隠しファイルを表示する設定にしておいてください。
エクスプローラーの表示 > 隠しファイルにチェックを入れればOKです。
Macでの方法はこちら[Mac 隠しファイルを表示する]