ItemizedOverlayクラスを継承してGoogleMapに複数のポイントを表示する際、アイコンを変えたい場合、レイヤーを別にする必要があります。
同じレイヤーでアイコンを変えたい場合には、アイコン生成時に呼ばれる「createItem」メソッド内で変えるようにするとできるようです。

その際はアイコン用のリストを作り、switch文などで切り替えすると便利です。

public class PinItemizedOverlay extends ItemizedOverlay<OverlayItem> {

    private List<GeoPoint> points = new ArrayList<GeoPoint>();
    private List<Integer> icontype = new ArrayList<Integer>();
    private Context context;

    public PinItemizedOverlay(Drawable defaultMarker, Context context) {
        super( boundCenterBottom(defaultMarker) );
        setLastFocusedIndex(-1);
        populate();
        this.context = context;
    }

    @Override
    protected OverlayItem createItem(int i) {

        Drawable icon = null;
        switch(icontype.get(i)) {
            case 0:
                icon = context.getResources().getDrawable(R.drawable.icon0);
                break;
            case 1:
                icon = context.getResources().getDrawable(R.drawable.icon1);
                break;
            case 2:
                icon = context.getResources().getDrawable(R.drawable.icon2);
                break;
            default:
                icon = context.getResources().getDrawable(R.drawable.icon0);
                break;
        }

        GeoPoint point = points.get(i);
        OverlayItem overlayItem = new OverlayItem(point, null, null);
        overlayItem.setMarker(boundCenterBottom(icon));
        return overlayItem;
    }

    public void addPin(GeoPoint point, String title, String snippet, int icontype) {
        if (getIndexGeoPoint(point) == -1) {
            this.points.add(point);
            this.icontype.add(icontype);
        }
        setLastFocusedIndex(-1);
        populate();
    }

    // 位置が一致するか（一致しない場合は -1を返す）
    private int getIndexGeoPoint(GeoPoint newPoint) {
       int result = -1;
       int size = this.points.size();
       for (int i = 0; i < size; i++) {
          GeoPoint point = this.points.get(i);
          if (point.equals(newPoint)) {
             result = i;
             break;
          }
       }
       return result;
    }
}